domingo, 27 de marzo de 2022

Resonancia o mesomería



La formación de toda molécula implica que los átomos que la integran deben acercarse entre si, a una distancia óptima minima que les permita originar un enlace estable. Esta distancia óptima minima que separa a los dos núcleos de los átomos que forman una molécula, se llama longitud de enlace (L.E.). En la Tabla presentada a continuación se señalan algunos valores de longitudes de enlace en angstroms (Å). 1 Å = 10⁻¹⁰m

Longitudes de enlace en Å

La mayoría de los datos que aparecen en la Tabla anterior corresponden a las longitudes de enlace calculadas o teóricas.

Ahora bien, cuando se determinan experimentalmente las longitudes de enlace H - H en el agua, C - H en el metano, C - C en los alcanos y otros compuestos, se observa que los valores obtenidos coinciden con los valores teóricos.

Si se representan estas moléculas con estructuras de Lewis obtenemos lo siguiente.

Agua

Metano

Etano

Metanol

Solamente es posible una sola estructura y por eso es que las longitudes de enlace teórica y experimental coinciden.

En otros casos una sustancia no puede ser representada por una sola estructura de Lewis.

Tenemos como ejemplos:

1) Benceno


LE teórico C - C: 1,54A
LE teórico C = C: 1,34A

Sin embargo la longitud de enlace experimental para todos los enlaces carbono-carbono es de 1,39Å. La conclusión es que el benceno existe en una forma intermedia (híbrido) entre las estructuras propuestas. Estas estructuras propuestas se llaman formas contribuyentes. El híbrido resonante para el benceno es
el cual coincide con las propiedades determinadas experimentalmente. En este caso se dice que los electrones que forman el enlace pi (π) del doble enlace están deslocalizados en toda la molécula.

2) 1,3-butadieno.


LE teórico C - C: 1,48Å
LE. teórico C = C: 1,34Å

La longitud de enlace experimental para todos los enlaces carbono-carbono es de 1,46Å.

Al igual que el benceno, la estructura real de la molécula de 1,3-butadieno, es una forma intermedia (híbrido) entre las señaladas anteriormente.

NOTA

Cuando los enlaces sencillos y dobles están alternos se les llama enlaces conjugados.

Las sustancias que se comportan como las descritas anteriormente, se dice que presentan resonancia o mesomería. La definición de resonancia es la siguiente: son estructuras equivalentes de una molécula o ion, que representan las diferentes maneras de enlazar los átomos cumpliendo la regla del octeto

Las diferentes formas de resonancia (formas contribuyentes) no denotan diferentes tipos de moléculas o iones. La verdadera estructura es un híbrido intermedio entre todas las estructuras contribuyentes, llamado híbrido de resonancia.

Una sustancia que posee moléculas que presentan resonancia es más estable que aquellas que no la presentan, ya que los electrones del segundo enlace están deslocalizados en toda la extensión de la molécula.

Otras estructuras resonantes

Cloroeteno (cloruro de vinilo)

Ácido acético

Ion acetato

Éter-metilvinílico

Naftaleno

Los ejemplos más corrientes de resonancia en compuestos, se presentan en los sistemas aromáticos sustituidos.

Fenol

Nitrobenceno

La estructura resonante más estable es aquella que posee las cargas (+) y (-) lo más alejadas posibles.

Preguntas de control:

15. Define longitud de enlace

16. ¿Cuáles son los valores teóricos de las longitudes de enlace para el C - C y el C - H en el eteno? ¿Cuáles son los valores experimentales? Explica

17. ¿Cuáles son los valores teóricos para las longitudes de enlace para el C - C y el C = C en el benceno? ¿Cuál es el valor experimental? Explica.

18. Define resonancia. ¿Qué es híbrido de resonancia?

19 ¿Cómo es la estabilidad de las moléculas que presentan resonancia, con relación a las que no la presentan?

20. ¿Qué entiendes por enlaces conjugados?

21. ¿Cómo se pueden explicar las diferencias entre los valores teóricos y experimentales para las longitudes de enlace?

22. Escribe las estructuras resonantes para ácido acético, naftaleno y nitrobenceno.



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